Chỉ trong vòng 14 tháng từ khi nhậm chức, Tổng thống Mỹ Donald Trump đã sa thải, thay đổi tới 23 nhân sự, trong đó có nhiều trợ lý, chiến lược gia về kinh tế, chính trị, ngoại giao hàng đầu. Thế nhưng, riêng bà Conway, ông Trump hoàn toàn tin tưởng và tiếp tục thuyết phục bà giữ vị trí Giám đốc truyền thông Nhà Trắng. Đệ nhất Phu nhân Melania Trump và chánh văn phòng của Phó Tổng Thống Mike Pence cũng khuyến khích bà chấp nhận lời mời. Tuy nhiên, nhật báo The Atlantic trích nhiều nguồn tin ẩn danh nói rằng bà Conway chỉ chấp nhận làm công việc mới một cách tạm thời cho tới khi kiếm được người vào làm chính thức.
Bà Conway từng quản lý chiến dịch tranh cử của ông Trump từ tháng 8/2016 ngay sau khi đảng Cộng hòa đề cử ông Trump làm ứng viên Tổng thống. Bà được coi là đã đóng vai trò quan trọng trong chiến thắng bất ngờ của ông Trump. Bà cũng là phụ nữ đầu tiên trong lịch sử Mỹ quản lý một chiến dịch tranh cử thắng lợi và sẽ phục vụ trong tư cách là một trong những phụ tá hàng đầu của tổng thống mới đắc cử. Ông Trump cho hay: “Bà Conway đã đóng một vai trò quan trọng trong chiến thắng của tôi. Bà ấy là người ủng hộ nhiệt tình và không mệt mỏi đối với chiến dịch của tôi và có những hiểu biết tuyệt vời về việc làm thế nào để có thể truyền đạt thông điệp một cách hiệu quả”.
Bà Kellyanne kết hôn với luật sư người New York George Conway III, người từng tham gia vụ luận tội Tổng thống Bill Clinton năm 2001. Hai người hiện có 4 con. Gia đình bà hiện sống trong một căn nhà trị giá 6 triệu USD ở Alpine, New Jersey. Đây là nơi mà tạp chí Forbes từng nói là "có địa chỉ thư tín đắt nhất nước Mỹ".