Briget Hall: Theo một tin đồn vào năm 1998 trên tờ The London Sun, Leo đã lần đầu tiên hẹn hò với Bridget. Tuy nhiên sau một thời gian trở về New York, Bridget đã nói rằng “không có gì xảy ra” giữa họ.

Brittany Daniel: Theo tờ The Sun, nữ diễn viên 18 tuổi Brittany đã phải lòng Leo khi 2 người hợp tác trong phim “The Basketball Diaries”, sau đó họ đã quyết định hẹn hò vào năm 1994.

Naomi Campbell: Năm 1995, Leo bị đồn là có tình cảm với Naomi, nhưng thực tế họ đã trở thành những người bạn thân.

Kristen Zang: Kristen là một người mẫu đã hẹn hò với Leo trong vòng 2 năm (1996-1998). Một số tin đồn theo tờ The New York Daily News nói rằng Kristen là “tình yêu của đời anh” và cô đã bỏ rơi anh vì sự thiếu chín chắn của mình.

Helena Christensen: Leo cùng với cô người mẫu nóng bỏng Helena của Victoria’s Secret đã hẹn hò với nhau sau khi bom tấn “Titanic” được công chiếu.

Natasha Henstridge: Cô người mẫu kiêm diễn viên Natasha đã có một bước ngoặt lớn trong sự nghiệp của mình khi đóng vai chính trong phim Species. Và cô nàng nóng bỏng này được đồn là hẹn hò với Leo vào năm 1997.

Amber Valletta: Theo một tờ báo lá cải, LeoNardo đã nhìn thấy Amber trên một tờ tạp chí và kêu đại diện của mình theo dõi cô. Sau đó họ được đồn rằng đã hẹn hò trong một khoảng thời gian ngắn vào năm 1998.

Bijor Phillips: Cô là con gái của ca sỹ John Phillips. Bijor hẹn hò với Leo vào năm 1998. Anh đã giúp cô liên hệ với đạo diễn James Toback nổi tiếng của Hollywood, và sau đó cô được mời đóng phim Black and White của đạo diễn tài năng này. Mối tình của cô và Leo kết thúc khi cô thủ vai chính trong phim Elijah Wood.

Eva Herzigova: Leo được đồn là hẹn hò với cô người mẫu Eva Herzigova của Victoria’s Secret năm 1998. Mối tình kéo dài hàng tháng của họ đến nay vẫn chưa được xác nhận, có lẽ vì Herzigova đã kết hôn với tay trống Bon Jovi vào thời điểm đó.

Gisele Bündchen: Trước Tom Brady, Gisele hẹn hò với Leo trong 5 năm, và mối tình này đã kết thúc vào năm 2005. Cô đã từng thổ lộ với Access Hollywood rằng: “ Chúng tôi chỉ như bạn trai và bạn gái, nhưng tôi rất tôn trọng anh ý và tôi không ước gì hơn cho anh ấy ngoài điều tốt nhất”.

Bar Refaeli: Leo tiếp tục hẹn hò với một bóng hồng khác của Victoria’s Secret là Bar Refaeli, họ đã chia tay rồi lại tái hợp trong khoảng thời gian từ năm 2005 đến 2011, trong khoảng thời gian đó, họ đã từng có khoảng thời gian chia tay dài đến 6 tháng.

Anne Vylistsyna: Trong 6 tháng chia tay với Bar vào năm 2009, Leo đã từng đi nghỉ và tán tỉnh cô mẫu người Nga của Victoria’s Secret là Anne Vylistsyna.

Blake Lively: Leo đã có một mối tình chóng vánh với Blake Lively vào năm 2011. Cô đã nướng bánh cho anh và theo một nguồn tin của US Weekly thì cô nói rằng “Leo chưa bao giờ hẹn hò với một cô gái có thể nấu ăn”. “Và anh ấy say mê nó!” thế nhưng cuộc tình kết thúc chỉ sau 5 tháng, Blake tìm thấy Ryan Reynolds còn Leo tìm được nhiều cô mẫu nóng bỏng khác.

Madalina Ghenea: Sau cuộc tình tan vỡ với Blake, Leo bị đồn là “chung tay” trong một thời gian ngắn với người mẫu Madalina Ghenea. Họ gặp nhau khi anh đang quay phim The Great Gatsby ở Úc.

Erin Heatherton: Vào năm 2012, Leo đã trải qua một mối tình hạnh phúc với cô mẫu Erin Heatherton của Victoria’s Secret trong vòng 10 tháng, cho đến khi lịch trình làm việc kín đặc kéo họ ra xa nhau.

Toni Garrn: Sau khi hẹn hò được hơn một năm (bắt đầu từ tháng 5 năm 2013), Leo và kiều nữ 23 tuổi Toni Garrn của Victoria’s Secret đã chia tay vào năm 2014.

Kelly Rohrbach: Leo bắt đầu hẹn hò với Kelly Rohrbach, một sinh viên dự bị đại học của Đại học Georgetown và là người mẫu Sports Illustrated vào mùa xuân năm 2015. Vào tháng 6, họ bị bắt gặp đã hôn nhau trên Citi Bikes. Thậm chí còn có tin đồn về một đám cưới giữa họ. Thế nhưng mối tính giữa Kelly và Leo cũng chẳng thể kéo dài được bao lâu. Vào đầu năm 2016, họ đã chia tay.

Rihanna: Theo thông tin từ một tờ báo lá cải thì dường như Leo và Rihanna đã “tán tỉnh” nhau trong một hộp đêm tại Paris vào tháng 1 vừa qua. Cả 2 người bị đồn là đã hẹn hò vào tháng  2 năm 2015. Tuy nhiên cô ca sỹ cá tính đã phủ nhận tin đồn này và nói rằng, thời điểm đó, cô quá bận rộn để có thể hẹn hò với bất cứ ai, nhưng nếu cô có thời gian thì anh chàng của cô “sẽ phải là người đủ can đảm để sống với lịch làm việc của cô và không sợ hãi”. Liệu Leo có phải người như vậy?

Laura Whitmore: Tại BASTAs đầu tháng 2 vừa qua, Leo được đồn là đã “bắt cóc” người dẫn chương trình Ai Len, cô Laura Whitmore ra khỏi đám đông trong một bữa tiệc. Thậm chí họ còn đổi thổi rằng nam tài tử đã mời cô lên phòng khách sạn của mình. Sau đó, khi được hỏi về tin đồn này, Laura đã giải quyết một cách rất rụt rè và lúng túng.