Trước Blake, Ryan từng có cuộc hôn nhân với cô đào gợi cảm Scarlett Johansson. Theo tạp chí OK, Ryan và Scarlett chia tay bởi Scarlett cho rằng sự nghiệp quan trọng hơn, trong khi Ryan thì cần một gia đình đúng nghĩa. Với Ryan, hôn nhân chỉ hạnh phúc khi 2 người có chung mục đích, cùng quan điểm trong việc vun đắp tổ ấm. Đó chính là điều khiến anh quyết định tái hôn với cô đào kém mình 10 tuổi Blake Lively vào ngày 9/9/2012.
Ryan và Blake đều muốn có một gia đình đông đúc.
Ryan và Blake nảy sinh tình cảm từ lúc tham gia phim “Green Lantern”. Khi đó, Blake mới chia tay tài tử Leonardo DiCaprio sau nhiều năm gắn bó. Trong khi, Ryan vừa ly hôn Scarlett được gần 1 năm. Đều là những người cô đơn với con tim đang tổn thương, tài tử quyến rũ và người đẹp gợi cảm nhanh chóng đến với nhau khi họ tìm thấy sự đồng điệu. Họ sớm công khai tình yêu và cuộc sống hạnh phúc yên bình của họ đang chứng minh cho mọi người thấy 2 người nổi tiếng đến với hôn nhân không vì bất cứ lý do nào ngoài tình yêu họ dành cho nhau.
Không ít người đã ngạc nhiên khi thấy Blake kết hôn với Ryan vì cô còn trẻ và thích hẹn hò. Nhưng Blake thực sự rất khác biệt trong mối quan hệ với Ryan, nghiêm túc hơn với bất kỳ chàng trai nào khác mà cô từng gặp.
Sau khi kết hôn, cả 2 không lao vào công việc như trước vì họ hiểu, tổ ấm này chỉ đẹp khi mỗi người đều phải cùng quan tâm đến nó, đây là kinh nghiệm mà họ rút ra từ những mối quan hệ trước. Blake khiến Ryan thích về nhà, không phải bởi cô nấu ăn ngon, mà vì anh thích không gian gia đình mà vợ anh tạo nên, nó ấm áp, ngọt ngào và đầy ắp sự quan tâm. Ryan chia sẻ, vợ chồng anh đều muốn có một gia đình đông đúc. Họ yêu một tổ ấm ồn ào vì cả 2 đều lớn lên trong một gia đình như vậy, đông anh chị em.
Tất nhiên, không phải mối quan hệ vợ chồng của họ lúc nào cũng tốt đẹp, bởi giữa 2 người vẫn có những điểm khác biệt, nhưng quan trọng là cả 2 đều biết chỉnh sửa để một vài sở thích của mình không ảnh hưởng tới người kia. Ryan xuất thân từ gia đình trung lưu nên anh chăm chỉ và không bao giờ tiêu tiền một cách phung phí, dù anh kiếm được rất nhiều tiền. Còn Blake là một cô gái sành điệu, nghiện shopping. Ryan là mẫu đàn ông cổ điển, Blake còn trẻ và thích cuộc sống huyên náo… Họ cũng đã có những tranh cãi và giờ thì Blake bớt mua sắm hơn, còn Ryan đã tìm thấy cảm giác vui vẻ khi đưa vợ đi shopping, Blake ít lui tới những chỗ ồn ào, trong khi Ryan thường đưa vợ đi ăn tối ở nhà hàng sang trọng.
Đầu tháng 1/2015, cặp đôi vui mừng chào đón đứa con đầu lòng ra đời sau hơn 2 năm kết hôn khiến niềm hạnh phúc càng thêm trọn vẹn bởi với vợ chồng anh “được ở bên nhau, được yêu thương nhau là điều quan trọng nhất”.