Thân hình cao ráo, vẻ mặt điển trai, thời thanh xuân của ông Donald Trump khá rực rỡ với nhiều thành tích xuất sắc cả về học tập và các bộ môn thể dục thể thao.
Năm lớp 4, Trump được bầu làm lớp phó. Ngoài ra, ông cùng 5 người bạn khác giành giải thưởng trong cuộc thi bóng mềm, một trò chơi tương tự bóng chày.Trong thời gian học tại đây, Trump đạt kết quả tốt cả về học tập lẫn rèn luyện. Ông từng khẳng định được học viện rèn về mặt quân sự nhiều hơn cả người nhập ngũ.Bố ông, Fred Trump, từng nhận xét con trai là cậu bé thô lỗ. Năm 1959, ông chuyển trường cho Donald Trump sang Học viện Quân sự New York với hy vọng kỷ luật quân đội sẽ uốn nắn con trai. Ngoài ra, ông còn tham gia nhiều câu lạc bộ trong trường như câu lạc bộ sở thích, câu lạc bộ giáo dục tài xế.Năm cuối tại đây, ông tham gia đội diễu hành, là vận động viên ngôi sao, thủ lĩnh của trường và được bình chọn là "người đàn ông của các quý cô". Bảng tiểu sử ghi lại hoạt động và thành tích của tân tổng thống chắc chắn khiến nhiều người bất ngờ.Năm 1966, nhà tỷ phú chuyển sang học tại trường Wharton thuộc Đại học Pennsylvania để "thử thách bản thân". Vị tổng thống thứ 45 chụp ảnh cùng cha trong ngày nhận bằng ngành Kinh tế học từ Đại học Pennsylvania vào năm 1968. Sau đó, ông chính thức khởi nghiệp tại công ty Bất động sản của cha, bắt đầu làm nên tên tuổi của mình.Tân tổng thống Mỹ tỏ ra không mấy tự hào về thời gian học tập tại đây. Trên thực tế, hai năm đầu đại học của ông khá mờ nhạt. Ấn tượng của một số bạn học là chàng trai này ăn mặc rất hợp mốt và lái xe riêng. Pennsylvania là thành viên của Ivy League và là một trong những trường danh tiếng nhất thế giới. Tuy nhiên, Donald Trump không mấy hứng thú với việc học dù điểm số của ông luôn ở mức tốt. Trên thực tế, trong thời gian học tại đây, ông đồng thời làm việc cho công ty của gia đình.