Helen Wills đã làm nên một cuộc cách mạng trong thể thao cho phụ nữ Mỹ. Vào thời điểm mà phụ nữ đều nghĩ rằng mình không có khả năng để đạt được những thành tựu trong lĩnh vực thể thao thì Wills đã chơi những trận quần vợt hay nhất thế giới, với sức mạnh và sự mạnh mẽ của một vận động viên nam. Bà không chỉ chiếm ưu thế trong những tay vợt nữ, giành 31 giải Grand Slam trong suốt sự nghiệp của mình, mà còn đánh bại một số tay vợt nam đứng đầu cùng thời với mình, bao gồm nhà vô địch của Ý và tay vợt hay nhất của Đại học Stamford.
Chưa đến 2 năm sau khi gia nhập câu lạc bộ, Wills trở thành nhà vô địch quần vợt đầu tiên trong nội dung đơn nữ của giải Mỹ ở tuổi 15.
Năm 1923, Wills tiếp tục giành chức vô địch ở giải quần vợt Mỹ và 1 năm sau, bà nhận được huy chương vàng Olympic ở cả 2 nội dung thi đấu đơn và đôi. Năm 1927, Wills giành danh hiệu Wimbledon đầu tiên, và lặp lại thành tích này thêm 7 lần sau đó. Những thành công này đã biến Wills thành một ngôi sao quốc tế nổi tiếng, thu hút đông đảo khán giả đến mọi trận đấu mà bà tham gia thi đấu.
Trong suốt sự nghiệp của mình, Wills đã giành tổng cộng 19 danh hiệu Grand Slam (danh hiệu cao quý nhất trong môn quần vợt) ở nội dung thi đấu đơn. Ngoài những chiến thắng của bà tại giải Wimbledon, Wills còn giành 7 chiến thắng ở giải Mỹ và vô địch 4 lần ở giải Pháp. Ngoài ra, bà còn giành được 12 danh hiệu Grand Slam khác trong nội dung thi đấu đôi. Sau khi chiến thắng cuối cùng của mình tại Wimbledon năm 1938, bà quyết định giải nghệ.
Trong thời gian vẫn đang thi đấu, Wills thỉnh thoảng đã tham gia viết bài như một nhà báo và xuất bản một cuốn sổ tay hướng dẫn về quần vợt. Năm 1937, bà viết một cuốn tự truyện có tựa đề "15-30: Câu chuyện của một vận động viên quần vợt".
Helen Wills đã có gần 70 năm gắn bó với quần vợtYêu thích những bức vẽ, Wills sau đó đã học mỹ thuật tại Đại học California và tiếp tục với niềm đam mê này cho đến hết cuộc đời. Một số hình minh họa đã xuất hiện bên cạnh các bài viết của bà, còn những tác phẩm khác được trưng bày tại các phòng triển lãm.
Năm 1959, Wills được giới thiệu vào tổ chức dành cho những tay vợt quốc tế nổi tiếng và tiếp tục gắn bó với quần vợt cho đến tuổi 82. Wills qua đời tại Carmel vào ngày 1/1/1998 ở tuổi 92.