Sinh năm 1991, Cheslie tốt nghiệp Trường Luật và Đại học Kinh doanh Wake Forest University, nơi cô có cả bằng Tiến sĩ và bằng Thạc sĩ Quản trị Kinh doanh. Không chỉ là một luật sư, Cheslie còn có đam mê thiết kế thời trang. Năm 2016, Cheslie đã giành chiến thắng trong cuộc thi thiết kế của Rock the Runway. Cô đã sử dụng nghiên cứu của mình và khoản tài trợ trị giá 1.500 USD từ Honors College để thiết kế dòng váy dạ hội cho phụ nữ phù hợp với các vóc dáng khác nhau.
Khi rảnh rỗi, Cheslie thích chơi piano, đi bộ đường dài, chạy cùng mẹ và tham gia trình diễn thời trang. Gia đình Cheslie có 5 anh chị em và cô tin rằng thành công của mình là nhờ gia đình yêu thương, hỗ trợ, bên cạnh đó là khả năng học hỏi từ thất bại của chính bản thân mình.
Một điều đáng ngạc nhiên là cô từng dự thi Hoa hậu Bắc Carolina tới 3 lần thì mới giành được chiến thắng và đại diện bang này tham dự Miss USA 2019. Với chiếc vương miện Hoa hậu Mỹ vừa đạt được, Chelsie Kryst sẽ đại diện xứ cờ hoa dự thi Hoa hậu Hoàn vũ - Miss Universe 2019 vào cuối năm nay.
Như vậy, chỉ trong vòng chưa đầy 5 ngày, đã có 2 mỹ nhân tóc xù giành chiến thắng ở 2 cuộc thi hoa hậu danh giá nhất nước Mỹ. Trước Chelsie Kryst, cô gái tóc xù Kaliegh Garris của bang Connecticut đăng quang Hoa hậu tuổi teen Mỹ - Miss Teen USA 2019 trong đêm chung kết diễn ra tối 28/4 (giờ địa phương), tức sáng 29/4 (giờ Việt Nam).
Trong thời gian tới, cả Chelsie Kryst và Kaliegh Garris sẽ đầu quân về "ngôi nhà chung" tại New York cùng với đương kim Hoa hậu Hoàn vũ Catriona Gray để thực hiện sứ mệnh của mình. Bởi 3 cuộc thi Hoa hậu mà 3 cô gái này đăng quang hiện đều do 1 công ty tổ chức và điều hành.