Bà Winnie tham gia lực lượng cảnh sát Hồng Kông với tư cách là thanh tra từ tháng 1/1983. Bà đã phục vụ trong nhiều lĩnh vực: tình báo hình sự, ma túy, liên lạc quốc tế, nhân sự, huấn luyện, phân cấp, quận và khu vực cũng như các hoạt động quản lý chính sách và hỗ trợ.
Bà Winnie có bằng Thạc sĩ Quản trị kinh doanh, bằng Thạc sĩ Khoa học về Đào tạo và Quản lý nhân sự, Tốt nghiệp Quản trị công và Chứng chỉ Quản lý cảnh sát. Bà Winnie cũng đã tham dự các chương trình phát triển tại nhiều quốc gia, trong đó có đại học Harvard (Mỹ); Trường cao đẳng Cảnh sát Bramshill (Anh quốc); Học viện Quản lý Cảnh sát Australia; Học viện Quản trị Trung Quốc, Đại học Công an nhân dân Trung Quốc, Đại học Tsinghua và Đại học Fudan. Bà đã được trao Huân chương Công an Hồng Kông năm 2010 và Huân chương Công an Hồng Kông năm 2017.
Hiện nữ giới chiếm 16,3% lực lượng cảnh sát Hồng Kông so với 9,5% năm 1990. Ở cấp độ kiểm soát viên hoặc cao hơn, phụ nữ cũng chiếm 28,6% số nhân viên cảnh sát trong năm nay so với 11,3% năm 1990. Ở cấp bậc quản trị và cao hơn, phụ nữ chiếm 21,1%, một bước nhảy vọt từ 2,7% năm 1990. Đặc biệt, cảnh sát nữ có vai trò quan trọng trong việc giải quyết các vụ xâm hại tình dục. Họ là những người mà các nạn nhân tin tưởng nói rõ sự việc.