Mọi thứ cản trở trên con đường danh vọng của Johny đều được bố nuôi giải quyết bằng cách đưa ra “những lời đề nghị không thể từ chối”, như việc dí súng vào đầu một nhà sản xuất nhạc hay giết chết con ngựa quý hiếm hàng triệu đô của một vị đạo diễn nọ vốn ác cảm với Johny.
Danh sách bằng hữu của Sinatra bao gồm toàn những tên tuổi chóp bu trong giới Mafia Mỹ những năm 1940, 1950 của thế kỷ trước. Đó là một kiểu quan hệ đôi bên cùng có lợi và vô cùng nguy hiểm. Toàn nước Mỹ biết đến điều này và họ vẫn không thể ngừng say mê Frank Sinatra.
Ở độ tuổi 30, Sinatra trở thành nghệ sĩ solo thành công nhất thời của mình với 11 giải Grammy và lượng tiêu thụ đĩa nhạc luôn ở mức kỷ lục.
Ngoài âm nhạc, Sinatra còn gặt hái thành tựu đáng kể trong vai trò diễn viên với hai tượng vàng Oscar cho một vai chính và một vai phụ. Có thể nói, Sinatra chính là hiện thân của "giấc mơ Hoa Kỳ" trong mắt thế hệ người nhập cư thời kỳ đó.
Theo lời làm chứng của Moretti, ông trùm này đã mang về cho Sinatra các hợp đồng biểu diễn béo bở. Và đổi lại, Sinatra cùng những người bạn chính trị gia của mình sẽ tạo thuận lợi cho việc làm ăn của Moretti.
Sau khi Luciano bị trục xuất về Ý, Frank Sinatra đã đến tư dinh thăm ông trùm này 2 lần, hát trong bữa tiệc Giáng sinh gia đình ông vào năm 1946. Năm sau, vào dịp lễ Giáng sinh khi không đến được, Frank đã gửi món quà tặng là một hộp đựng xì gà bằng vàng có khắc dòng chữ “Tặng bạn Charlie thân mến của tôi, từ bạn anh – Frank”.
Ông chủ nghiệp đoàn cờ bạc Joseph Stacher đã từng nói: “Những vị người Ý ở đây rất tự hào về Frank. Họ luôn nói với tôi rằng, họ đã chi rất nhiều tiền để lót đường cho sự nghiệp của anh ta kể từ hồi còn ở trong ban nhạc của Tommy Dorsey.
Ông bạn Luciano may mắn của chúng ta rất mê giọng ca của Frank. Frank bay đến Havana cùng Fischetti, tất nhiên không phải đến để hát trong cuộc họp của chúng ta. Mọi người đều mang phong bì tiền tới cho Luciano. Nhưng quan trọng hơn, họ đến để bày tỏ lòng trung thành với ông trùm”.
Khi ấy, ông Josheph Kennedy, cựu đại sứ Mỹ tại Anh, cha đẻ đồng thời là người dẫn dắt và vận động hành lang cho John Kennedy, đã nhờ Frank Sinatra bằng mối thâm tình lâu năm với bố già Chicago Giancana, liên hệ với Pasquale Marcy - trưởng quận chính ở Chicago để giúp tăng số phiếu bầu cho Kennedy.
Giancana đồng ý với điều kiện là sau khi nhà Kennedy lên nắm quyền, Chính phủ phải chống lưng cho hoạt động của tổ chức.Giancana đã vô cùng tức giận, ông trùm đổ hết tội lỗi lên Sinatra vì đã không thể hoặc không chịu “nhắc nhở” nhà Kennedy về ơn huệ mà họ đã nhận. Trong một lần nói chuyện với thuộc hạ, Giancana đã lớn tiếng: “Ta sẽ khiến chúng phải đau đầu. Nếu có dần cho thằng đó (Sinatra) một trận, hãy đấm vỡ hàm nó ra cho khỏi hát hò gì nữa”.
Nhưng hành động trả thù đã không xảy ra hoặc không được ai biết tới bởi Sinatra chưa từng xuất hiện trước công chúng với một cái hàm bị vỡ.
Sau nhiều năm giao du với các ông chủ nghiệp đoàn Mafia làm ăn tại Las Vegas - thiên đường ăn chơi với hàng trăm casino, các khách sạn, sân khấu, câu lạc bộ lớn nhỏ - Sinatra đã bước chân tham gia ngành kinh doanh bạc tỉ này và trở thành một trong các ông chủ của khách sạn Sands Hotel.
Theo Clayton Taylor, một cựu nhân viên FBI, người từng theo dõi Sinatra trong một thời gian dài thì về bản chất, Sinatra không phải là một thành viên của các băng nhóm tội phạm Ý tại Mỹ. Tuy nhiên, là một nhân vật giải trí, một doanh nhân thì việc Sinatra dính líu tới thế lực này là không thể tránh khỏi.
Không kể đến việc thành công đến là nhờ đâu, những người yêu nghệ thuật thuần túy hẳn chỉ lấy làm cảm kích vì thế giới đã từng có một tài năng kiệt xuất như Frank Sinatra với giọng ca đầy mê hoặc mà cho tới hàng nửa thế kỷ sau, và có thể lâu hơn nữa, còn làm lòng người nghe say đắm không biết đến bao giờ.