Cuộc hội ngộ bối rối tại Oscar 2009: Brad Pitt và Jennifer Aniston đã ly hôn từ năm 2005 và cũng vào thời điểm đó, trên mặt báo xuất hiện tin đồn nam diễn viên hẹn hò với người vợ hiện tại nữ diễn viên Angela Jolie. Lễ trao giải Oscar lần thứ 81 là lần đầu tiên cả ba người cùng có mặt trong cùng một phòng: Cả Pitt và Jolie đều được đề cử giải còn Aniston là người dẫn chương trình. Trong suốt chương trình, cả 3 đều chỉ "cười và chịu đựng" với việc sắp xếp vụng về này.
Bài phát biểu của Marketa Irglová bị cắt tại Oscar 2008: Khi Glenn Hansard và Marketa Irglová giành được giải thưởng Bài hát xuất sắc nhất cho "Falling Slowly" tại lễ trao giải Oscar lần thứ 80, cả hai đều rất xúc động. Hansard đã lấy mic và gửi lời cảm ơn khi họ nhận tượng vàng. Khi Irglová cúi xuống để nói lời cảm ơn của mình thì chương trình lại ngắt lời cô bằng nhạc trước khi cô có thể thốt nên lời, điều này làm cô rất lúng túng và buộc phải rời khỏi sân khấu. Sau đó, MC Jon Stewart đã phải mời Irglová trở lại sân khấu để cô có thể nói nốt lời cảm ơn của mình.
Gary Busey phá phách cuộc phỏng vấn tại thảm đỏ Oscar 2008: MC tại thảm đỏ Ryan Seacrest khi đó chỉ muốn phỏng vấn Laura Linney và Jennifer Garner, nhưng Gary Busey lại chen ngang. Đầu tiên, Busey gọi Seacrest sau đó gọi cả Garner và Linney để trì hoãn cuộc phỏng vấn. Sau đó, sau khi tất cả mọi người vẫn đang tiếp tục phỏng vấn, nam diễn viên lại gọi Linney. Và cuối cùng Busey còn khiến mọi người hết sức ngạc nhiên khi đột nhiên ôm và hôn lên cổ Garner.
Sean Penn “không biết đùa” tại Oscar 2005: Tại lễ trao giải Oscar thứ 77, diễn viên hài Chris Rock đảm nhiệm vai trò MC, anh đã chọc cười khác giả bằng một câu hỏi:"Ai là Jude Law vậy? Tại sao anh ấy xuất hiện trong mỗi bộ phim tôi đã xem trong suốt bốn năm qua?”. Chỉ là một câu hỏi đùa thế nhưng nam diễn viên Sean Penn lại bật dậy và phản ứng khá mạnh với câu trả lời: "Hãy tha thứ cho tôi thiếu sự hài hước. Nhưng Jude Law là một trong những diễn viên tài năng nhất trong số chúng ta".
Adrien Brody và Halle Berry tại Oscar 2003: Rõ ràng, có rất nhiều cách để thể hiện niềm hạnh phúc khi chiến thắng, thế nhưng diễn viên Adrien Brody đã thể hiện niềm vui của mình một cách chẳng giống ai khi anh quay sang bên và nói với Halle Berry rằng anh muốn hôn người phụ nữ xinh đẹp người đã đem đến cho anh tin vui này. Và Brody đã khiến cả khán phòng bất ngờ, đặc biệt là Berry. Sau đó, nam diễn viên này ôm Halle Berry và dành cho cô một nụ hôn thật dài.
Michael Moore “lấn sân chính trị” tại Oscar 2003: Trong lễ trao giải Oscar năm 2003, vị đạo diễn nổi tiếng Michael Moore đã không chịu tuân theo các quy tắc của phim “Fahrenheit 9/11”. Trong lời phát biểu của mình, vị đạo diễn này đã chỉ trích quyết định của tổng thống bấy giờ là ông Bush.
Gwyneth Paltrow “ngừng tin tưởng vào áo ngực” tại Oscar 2002: Trang phục thiếu vải Gwyneth Paltrow tại Oscar 2002 dường càng tồi tệ hơn nữa khi bị thiếu một số phần quan trọng. Sau đó, cô đã phải thừa nhận rằng đây là một trong những lỗi thời trang thảm đỏ tồi tệ nhất của mình.
Bjork đẻ trứng trên thảm đỏ Oscar 2001: Tại lễ trao giải Oscar lần thứ 73, chiếc váy của nhạc sĩ Iceland Bjork là một trong những trang phục thảm đỏ xấu tệ và thiết kế vụng về nhất. Khi sải bước trên thảm đỏ, cô đã khiến tất cả mọi người phải ngạc nhiên khi đánh rơi một quả trứng khá lớn từ chiếc váy thiên nga của mình.
Trey Parker và Matt Stone ăn vận kỳ quặc tại Oscar 2000: Trey Parker và Matt Stone xuất hiện tại thảm đỏ Oscar 2000 với vẻ ngoài bắt chước một số nữ diễn viên nổi tiếng (cụ thể là Jennifer Lopez tại giải Grammy 2000 và Gwyneth Paltrow Oscar 1999). Sau đó, họ đã bị phát hiện ra là sử dụng ma túy để lấy can đảm diện trang phục này.
Angelina Jolie hôn anh trai tại Oscar 2000: Tại lễ trao giải Oscar 72, Angelina Jolie đã đặt đôi môi của mình không đúng chỗ khi cô quyết định hôn anh trai James Haven của mình. Hành động này được cho là khá phản cảm và không hợp với lẽ thường tình.
Trò đùa của David Letterman tại Oscar 1995: Năm 1995, David Letterman đã được mời dẫn lễ trao giải Oscar, nhưng sự hài hước khiếm nhã của ông đã không ăn khớp với sự kiện lớn này.
Lỗi sai kinh điển của Rob Lowe và Snow White tại Oscar 1989: Để mở màn cho lễ trao giải Ocsar năm 1989, Rob Lowe đã song ca với nữ diễn viên Eileen Bowman trong vai nàng Bạch Tuyết như một phần của bản hòa tấu âm nhạc công phu kéo dài hơn 10 phút. Tuy nhiên màn trình diễn này đã khiến cho tất cả khan giả ngồi dưới và các ngôi sao như Dustin Hoffman, Robert Downey Jr. và Sigourney Weaver phải gãi đầu bối rối không hiểu: Sao lại có thể xấu đến như vậy? Sau đó, Disney đã đệ đơn kiện vì Oscar đã sử dụng trái phép các nhân vật của mình. (ảnh 5-21)